作者:hacker发布时间:2022-07-17分类:网络黑客浏览:76评论:3
致活基团:-O负离子,-NR2,-NHR,-NH2,-OH,-OR,-OCOR-CH3
致钝基团:-NR3阳离子,-NO2,-CF3,-CCL3,-CN,-COOH,-CO2R,-F等等
是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的
影响说了嘛,是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的
既是致活基团让第二基更容易进入,同理可知致钝基团是让第二基更难进入
而且致活基团都是邻对位定位基
致钝基团除了卤素都是间位定位基,而卤素-F,-CL,-Br等等则是邻对位定位基
因为-OH上的O有未配对电子和空轨道,所以能接受电子为吸电子基。
OH会造成苯环上邻对位活化。
基团对于电子的效应有两种:诱导效应(C)和共轭效应(I),每一种效应都有给电子和吸电子两种相反的效应。对于苯环上的取代基来说,如果某基团综合两种效应后的总效应是给电子的,即使得苯环上总的电荷量增加,利于苯环的亲电取代反应,那么该基团就是致活基团,反之则是致钝基团。
致活基团都是邻对位定位基团,通常致钝基团都是间位定位基团(卤素原子除外,卤素原子是邻对位定位的致钝基团)。
其机理有两种解释方法:
比较简单的一种是将苯环看作单双键交替的形式(Kekule式)。
对于致活基团,由于其给电子效应,使得1位的C的双键电子偏离,导致2位C上带有部分负电荷。由于共轭体系是正负交替的形式,故2、4、6位的C都有负电荷,1、3、5位的C都有正电荷。这样2、4、6位的亲电取代就变得容易,所以致活基团是邻对位定位基团。致钝基团也是类似。
相对复杂的一种就是利用共振理论。如果苯环上有致活基团,当亲电试剂分别进攻其邻、间、对位后,产生的碳正离子中,分别有3、2、3种共振式,即邻、对为取代时有3个C分散正电荷,而间位取代时只有2个C分散正电荷,所以邻、对位的碳正离子稳定。致钝基团类似。
常见的基团:
致活:
强:-NH2,-NHR,-NR2,-OH
中等:-OR,-NHCOR
弱:-CH3,-C2H5,-R,-Ph
致钝:
强:-N(+)R3,-NO2
中等:-CN,-SO3H
弱:-COCH3,-COOH,-COOCH3,-CHO
极弱:-X(Cl,Br,I)(邻对位定位)
大致有这样一个规律来判断基团是致活还是致钝:
假设基团为-AB(A是与苯环相连的原子,B是与A相连的原子或原子团)。如果A的电负性大于B或A上有孤电子对,则-AB是致活的;如果A的电负性小于B或-AB带有正电荷时,-AB是致钝的。
卤素需要特殊记忆(致钝的邻对位定位基团)。
致活基团:-O负离子,-NR2,-NHR,-NH2,-OH,-OR,-OCOR-CH3
致钝基团:-NR3阳离子,-NO2,-CF3,-CCL3,-CN,-COOH,-CO2R,-F等等
是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的
影响说了嘛,是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的
既是致活基团让第二基更容易进入,同理可知致钝基团是让第二基更难进入
而且致活基团都是邻对位定位基
致钝基团除了卤素都是间位定位基,而卤素-F,-CL,-Br等等则是邻对位定位基
标签:邻对位定位基是致活基团
已有3位网友发表了看法:
访客 评论于 2022-07-17 05:18:50 回复
基团:-O负离子,-NR2,-NHR,-NH2,-OH,-OR,-OCOR-CH3致钝基团:-NR3阳离子,-NO2,-CF3,-CCL3,-CN,-COOH,-CO2R,-F等等是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的影响说了嘛,是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的既是致活基团让第二基
访客 评论于 2022-07-17 12:43:17 回复
致活基团让第二基更容易进入,同理可知致钝基团是让第二基更难进入而且致活基团都是邻对位定位基致钝基团除了卤素都是间位定位基,而卤素-F,-CL,-Br等等则是邻对位定位基有机化学,OH不是致活基
访客 评论于 2022-07-17 03:56:09 回复
,-CN,-COOH,-CO2R,-F等等是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的影响说了嘛,是根据原由取代基影响第二基进入的难易定义的既是致活基团让第二基更容易进入,同